С применением оригинального метода машинного обучения (самосогласованный экстремальный классификатор на основе статистической регуляризации) разработаны классификационные модели зависимости «структура–активность» для ингибиторов вируса гриппа штамма A/H1N1. Обучающая выборка содержала отобранную экспертами информацию о структуре и результатах биологического тестирования 2255 лекарственно-подобных соединений. В качестве независимых переменных использовались полуэффективные концентрации, характеризующие противовирусную активность (IC₅₀) и цитотоксичность (CC₅₀), а также индекс селективности (SI). Структура была представлена в виде молекулярных дескрипторов количественных атомных окрестностей (QNA). Точность оценки (AUC-ROC) величин IC₅₀, CC₅₀ и SI составила 0,822, 0,875 и 0,875 соответственно. При определении применимости разработанных моделей к прогнозу противовирусной активности и цитотоксичности на независимой тестовой выборке, содержащей 16 соединений из различных химических классов, показано, что для 63 % соединений классификация была проведена верно. В результате работы продемонстрирована возможность применения оригинальных моделей анализа зависимостей «структура–активность», которые можно использовать для отбора потенциально активных соединений в отношении вируса гриппа штамма A/H1N1 до их синтеза и биологического тестирования.