2026 / 02

Следующая статья
DOI: 10.24075/dc.2026.011
Авторские права: © 2026 принадлежат авторам. Лицензиат: РНИМУ им. Н.И. Пирогова.
Статья размещена в открытом доступе и распространяется на условиях лицензии Creative Commons Attribution (CC BY).

ОРИГИНАЛЬНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ

Строение и прогноз биологической активности продуктов реакции замещенных урацилов с пропансультоном: от таутомерных предпочтений к дизайну лекарств

Р. А. Гусев1 , Е. П. Крамарова1 , Т. И. Волченков1 , А. А. Корлюков2 , А. А. Лагунин1 , Ю. И. Бауков1 , Т. А. Шмиголь1 , В. В. Негребецкий1
Информация об авторах

1 Российский национальный исследовательский медицинский университет имени Н. И. Пирогова, Москва, Россия

2 Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова Российской академии наук, Москва, Россия

Для корреспонденции: Вадим Витальевич Негребецкий
ул. Островитянова, д. 1, г. Москва, 117513, Россия; ur.umsr@1ykstebergen

Информация о статье

Вклад авторов: Р. А. Гусев — выполнение QSAR анализа, подготовка рукописи; Е. П. Крамарова — подготовка рукописи; Т. И. Волченков — выполнение QSAR анализа; А. А. Корлюков — выполнение квантовохимических расчетов, подготовка рукописи; А. А. Лагунин — выполнение QSAR анализа, подготовка рукописи; Ю. И. Бауков — научное руководство; Т. А. Шмиголь — биологическая часть, подготовка рукописи; В. В. Негребецкий — формулировка и постановка цели исследования, подготовка рукописи; все авторы внесли равнозначный вклад в подготовку публикации, подтверждают соответствие своего вклада международным критериям ICMJE.

Статья получена: 29.05.2026 Статья принята к печати: 10.06.2026 Опубликовано online: 16.06.2026
|
  1. Mohammad R. Mohammadizadeh, Javad Azizian, Fatemeh Teimouri, Ali A. Mohammadi, Ali R. Karimi, and Esmail Tamari. Reactions of 6-aminouracils — A novel and highly efficient procedure for preparation of some new spiro pyridodipyrimidines under classical or microwave-assisted solvent-free conditions. Can. J. Chem. 2008; 86 (9): 925–929.
  2. Mohamed MS, Awad SM, Sayed AI. Synthesis of Certain Pyrimidine Derivatives as Antimicrobial Agents and Anti-Inflammatory Agents. Molecules. 2010; 15 (3): 1882–1890.
  3. Yagi K, Akimoto K, Mimori N, Miyake T, Kudo M, Arai K, Ishii S. Synthesis and insecticidal/acaricidal activity of novel 3-(2,4,6-trisubstituted phenyl)uracil derivatives Pest. Manage. Sci. 2000; 56 (1): 65–73.
  4. Isobe Y, Tobe M, Inoue Y, Isobe M, Tsuchiya M, Hayashi H. Structure and activity relationships of novel uracil derivatives as topical anti-inflammatory agents. Bioorg. Med. Chem. 2003;11 (23): 4933–4940.
  5. Presant CA, Wolf W, Waluch V, Wiseman C, Kennedy P, Blayney D, Brechner RR. Association of Intratumoral Pharmacokinetics of Fluorouracil with Clinical Response. Lancet. 1994; 343: 1184– 1187.
  6. Nahla Said M. Ibrahim, Hanan H. Kadry, Ashraf F. Zaher, Khaled O. Mohamed. Review: synthesis and anticancer activity of pyrimido[4,5-b]quinolines in the last twenty years. Chemical Papers. 2024; 78: 2729–2755.
  7. El-Kalyoubi SA, Fayed EA, Abdel-Razek AS. One pot synthesis, antimicrobial and antioxidant activities of fused uracils: pyrimidodiazepines, lumazines, triazolouracil and xanthines. Chemistry Central Journal. 2017, 11. DOI: 10.1186/s13065-017-0294-0.
  8. Itoh T, Ishikawa I, Tomii Y, Mizuno Y, Ogura H, Kawahara. Syntheses of Pyrido[2,3-d] pyrimidine Nucleosides via 6-Allylaminouridines from 6,5’-Anhydroridine Derivative and Allyamines. Heterocycles. 1990; 30 (1): 231.
  9. Güney M, Çavdar H, Şentürk M, Ekinci D. Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory properties of novel uracil derivatives. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015; 25 (16): 3261–3263.
  10. Wieczorkiewicz PA; Krygowski TM; Szatylowicz H. Intramolecular Interactions in Derivatives of Uracil Tautomers. Molecules. 2022, 27: 7240. DOI: 10.3390/molecules27217240.
  11. Tsuchiya Y; Tamura T; Fujii M; Ito M. Keto-Enol Tautomer of Uracil and Thymine. J. Phys. Chem. 1988; 92: 1760–1765.
  12. Beak P; White JM. Relative Enthalpies of 1,3-Dimethyl-2,4-Pyrimidinedione, 2,4-Dimethoxypyrimidine, and 4-Methoxy-1-Methyl-1-2-Pyrimidinone: Estimation of the Relative Stabilities of Two Protomers of Uracil. J. Am. Chem. Soc. 1982; 104: 7073–7077.
  13. 13. Гусев Р. А., Крамарова Е. П., Тарасенко Д. В., Корлюков А. А., Романенко А. Р., Дороватовский П. В., Шмиголь Т. А., Бауков Ю. И., Негребецкий Вад. В. Новые производные пропансульфокислоты на основе пиримидиновых оснований: синтез, реакционная способность, строение. Изв. АН. Сер. хим. 2026; 75: 1570.
  14. Kramarova EP, Lyahmun DN, Tarasenko DV, Korlyukov AA, Dorovatovskii PV, Shmigol TA, Bylikin SYu, Baukov YuI, Negrebetsky VV. An expedient synthesis of a picolinamide-based betain bearing a 3-sulfonatopropyl substituent. Mendeleev Commun. 2024; 34: 126–128. DOI: 10.1016/j.mencom.2024.01.038.
  15. Kramarova EP, Lyakhmun DN, Tarasenko DV, Borisevich SS, Khamitov EM, Yusupova AR, Korlyukov AA, Romanenko AR, Shmigol TA, Bylikin SYu, Baukov YuI, Negrebetsky VV. Reaction of Picolinamides with Ketones Producing a New Type of Heterocyclic Salts with an Imidazolidin-4-One Ring. Molecules. 2023; 29: 206. DOI: 10.3390/molecules29010206.
  16. Borozdenko DA, Gonchar DI, Bogorodova VI, Tarasenko DV, Kramarova EP, Khovanova SS, Golubev YV, Kiseleva NM, Shmigol TA, Ezdoglian AA, Sobyanin KA, Negrebetsky VV, Baukov Yu I. The Antidepressant Activity of a Taurine-Containing Derivative of 4-Phenylpyrrolidone-2 in a Model of Chronic Unpredictable Mild Stress. Int. J. Mol. Sci. 2023; 24: 16564. DOI: 10.3390/ ijms242316564.
  17. Kramarova EP, Borisevich SS, Khamitov EM, Korlyukov AA, Dorovatovskii PV, Shagina AD, Mineev KS, Tarasenko DV, Novikov RA, Lagunin AA, Boldyrev IA, Ezdoglian AA, Karpechenko NYu, Shmigol TA, Baukov YuI, Negrebetsky VV. Pyridine Carboxamides Based on Sulfobetaines: Design, Reactivity, and Biological Activity. Molecules. 2022; 27 (21): 7542. DOI: 10.3390/ molecules27217542.
  18. Borozdenko DA, Shmigol TA, Ezdoglian AA, Gonchar DI, Karpechenko NY, Lyakhmun DN, Shagina AD, Cherkashova EA, Namestnikova DD, Gubskiy IL, Chernysheva AA, Kiseleva NM, Negrebetsky VV, Baukov Yu I. The Effect of a New N-hetero Cycle Derivative on Behavior and Inflammation against the Background of Ischemic Stroke Molecules. 2022; 27: 5488. DOI: 10.3390/molecules27175488.
  19. Borozdenko DA, Ezdoglian AA, Shmigol TA, Gonchar DI, Lyakhmun DN, Tarasenko DV, Golubev YV, Cherkashova EA, Namestnikova DD, Gubskiy IL, Lagunin AA, Gubsky LV, Chekhonin VP, Borisevich SS, Gureev MA, Shagina AD, Kiseleva NM, Negrebetsky VV, Baukov Yu I. A Novel Phenylpyrrolidine Derivative: Synthesis and Effect on Cognitive Functions in Rats with Experimental Ishemic Stroke. Molecules. 2021; 26 (20): 6124. DOI: 10.3390/molecules26206124.
  20. Гончар Д. И., Крамарова Е. П., Шмиголь Т. А., Тарасенко Д. В., Корлюков А. А., Лагунин А. А., Карпеченко Н. Ю., Киселева Н. М., Бауков Ю. И., Негребецкий Вад. В. Замещенные n-феноксиацетилтаураты: синтез, особенности строения, биологическая активность. Изв. АН. Сер. хим. 2025; 74: 2907.
  21. O’Boyle NM, Banck M, James CA, Morley C, Vandermeersch T, Hutchison GR. Open Babel: An open chemical toolbox. J. Cheminform. 2011; 3: 33.DOI: 10.1186/1758-2946-3-33.
  22. Pracht P, Grimme S, Bannwarth C, Bohle F, Ehlert S, Feldmann G, Gorges J, Müller M, Neudecker T, Plett C, Spicher S, Steinbach P, Wesołowski PA, Zeller F. CREST — A program for the exploration of low-energy molecular chemical space. The Journal of Chemical Physics. 2024; 160: 114110. DOI: 10.1063/5.0197592.
  23. Neese F. The ORCA program system. WIREs Comput. Mol. Sci. 2012; 2: 73–78. DOI: 10.1002/wcms.81.
  24. Müller M, Hansen A, Grimme S. ωB97X-3c: A composite range-separated hybrid DFT method with a molecule-optimized polarized valence double-ζ basis set. The Journal of Chemical Physics. 2023; 158: 014103. DOI: 10.1063/5.0133026.
  25. Caldeweyher E, Ehlert S, Hansen A, Neugebauer H, Spicher S, Bannwarth C, Grimme S. A generally applicable atomic-charge dependent London dispersion correction. The Journal of Chemical Physics. 2019; 150: 154122. DOI: 10.1063/1.5090222.
  26. Поройков В. В., Филимонов Д. А., Глориозова Т. А., Лагунин А. А., Дружиловский Д. С., Рудик А. В. и др. Компьютерный прогноз спектров биологической активности органических соединений: возможности и ограничения. Известия Академии наук. Серия химическая. 2019;12: 2143– 2154. DOI: 1066-5285/19/6812-1.
  27. Lagunin AA, Goel RK, Gawande DY, Pahwa P, Gloriozova TA, Dmitriev AV, Ivanov SM, Rudik AV, Konova VI, Pogodin PV, Druzhilovsky DS, Poroikov VV. Chemo- and bioinformatics resources for in silico drug discovery from medicinal plants beyond their traditional use: a critical review. Nat. Prod. Rep. 2014; 31 (11): 1585–1611. DOI: 10.1039/c4np00068d.